تحصيلات تکميلي

نام و نام خانوادگي : كبري نيكوفر

دانشكده : علوم

استاد راهنما : دکتر ايرج محمدپوربلترک- دکتر حميدرضا معماريان

تاريخ دفاع : 17/4/87

رشته و گرايش : شيمي-آلي

استاد مشاور : دكتر ولي الله ميرخاني

بررسي واکنش­هاي ايندول ها با الکتروفيل هاي مختلف

چكيده

در اين پايان‌نامه روش‌هاي جديدي براي سنتز مشتقات مختلف ايندول ارائه شده است. همچنين چند روش كاتاليزوري براي تهيه محصولات تراکمي ايزاتين­ها با ايندول و مشتقات آن مورد بررسي قرار گرفته است. در ابتدا واكنش آلدئيدها و كتون­ها با ايندول­ها در حضور مقادير كاتاليزوري نمك‌هاي بيسموت (III) (بيسموت اكسي­پركلرات و بيسموت نيترات­پنج­آبه) در دماي اطاق و تحت اثر امواج فراصوت انجام شد و بيس(3-ايندوليل)آلکان­هاي مربوطه با بازده‌هاي بسيار خوب و در زمان‌ كوتاه‌ بدست آمدند. سپس واكنش‌هاي فوق در حضور كاتاليزور زيركونيوم‌اكسي‌كلريد هشت‌آبه تحت اثر امواج فراصوت نيز به صورت موفقيت آميز انجام شدند. در بخش بعدي افزايش مايکل ايندول­ها با ترکيبات غيراشباع α, β مختلف مانند ترکيبات کربونيل­دار, نيترو و نيتريل در حضور مقادير کاتاليزوري نمك‌هاي بيسموت (III) در دماي اطاق, تحت اثر امواج فراصوت, تابش ريزموج و نيز در فازجامد مورد بررسي قرار گرفت. در مراحل بعدي تيوسياناته شدن ترکيبات آروماتيک و هتروآروماتيک (ايندول­ها, آمين­ها و پيرول) در حضور 3,2-دي­کلرو-6,5-دي­سيانو-پارا بنزوکينون و با استفاده از آمونيوم تيوسيانات به عنوان عامل تيوسياناته کننده در دماي اطاق, تحت شرايط رفلاکس, تابش امواج فراصوت و همچنين تحت تابش ريزموج و همچنين سنتز 3,3-بيس ايندوليل اکس­ايندول­ها با استفاده از واکنش تراکمي ايزاتين­ها با ايندول­ها در حضور نمک هاي زيرکونيوم (IV) نظير زيركونيوم‌اكسي‌كلريد هشت‌آبه و زيركونيوم تتراكلريد در دماي اطاق, تحت شرايط رفلاکس, امواج فراصوت و همچنين تحت تابش ريزموج نيز مورد بررسي قرار گرفتند. در بخش انتهايي با استفاده از بررسي­هاي هدايت سنجي و همچنين ميزان حلاليت نمک­هاي کاتاليزوري مورد استفاده در پايان­نامه, قدرت کاتاليزوري آنها مورد بحث قرار گرفته است.

واژه هاي کليدي: ايندول­ها، محصولات مايكل، تيوسياناته شدن، ايزاتين­ها و فراصوت.