تحصيلات تکميلي

نام و نام خانوادگي : محمدرضا عبدالرحيم پورهروي

دانشكده : علوم

استاد راهنما : دکتر حسين لقماني- دکتر مجيد ميرمحمدصادقي

تاريخ دفاع : 9/7/87

رشته و گرايش : شيمي-آلي

استاد مشاور : -

مطالعه فلوئوردار شدن ترکيب هاي β-کتو سولفون

چكيده

تهيه ترکيب هاي فلوئوردار توجه شيميدانان را به خود جلب نموده است، زيرا اين سري از ترکيب هاي داراي خواص داروئي و فارماکولوژيکي منحصر به فردي هستند. در اين تحقيق براي دستيابي به ترکيب هاي مونو و دي فلوئوره، مراحل و سنتزهاي ترتيبي زير را انجام داديم:

1) تهيه مواد اوليه β-کتو سولفيد ها

2) فلوئوردار شدن β-کتو سولفيد ها با معرف فلوئوردار کننده (سلکت فلوئور SelectfluorTM).

3) اکسايش β-کتو سولفيد ها به β-کتو سولفون ها با معرف اکسنده متا کلرو پر بنزوئيک اسيد (m-CPBA)

4) فلوئوردار شدن β-کتو سولفون ها

مرحله اول: با يک روش اصلاح شده از واکنش α-برمو استوفنون با آلکيل يا آريل تيول ها در حلال هاي متانول-آب (1:1) ترکيب هاي β-کتو سولفيد با بازده خوبي تهيه شدند. همه اين محصول ها با روش هاي طيف بيني شناسايي شده اند.

مرحله دوم: ترکيب هاي بدست آمده از مرحله اول با معرف الکتروفيلي فلوئوردارکننده 1-کلرومتيل-4-فلوئورو-1 ،4- دي آزونيا بي سيکلو [2،2 ،2] اکتان بيس تترا فلوئورو بورات (SelectfluorTM) و در حضور سديم کربنات به عنوان باز به محصول هاي مونو و دي فلوئورو- β-کتو سولفيد هاي پايدار و قابل جداسازي منجر نشد، بلکه ترکيب هاي دي سولفن (Disulfane) بدست آمد.

مرحله سوم: چون ترکيب هاي دي سولفن از فلوئوردار شدن ترکيب هاي β-کتو سولفيد ها بدست آمد، بنا بر اين با انتخاب راهکار نو، توانستيم با معرف اکسنده متا کلروپربنزوئيک اسيد (m-CPBA) ترکيب هاي β-کتو سولفيد ها را به ترکيب هاي β-کتو سولفون هابا بازده خوبي اکسيد نمائيم.

مرحله چهارم: چون ترکيب هاي β-کتو سولفون ها داراي α-هيدروژن فعال اسيدي تري از β-کتو سولفيد ها هستند، بنابر اين با معرف فلوئوردار کننده سلکت فلوئور و سديم کربنات به عنوان باز به محصول هاي مونو و دي فلوئورو- β-کتو سولفون ها منجر شدند. کليه اين ترکيب هاي نو با روش هاي طيف بيني شناسايي شده اند. اثر گروه هاي استخلافي آليفاتيک و آروماتيک بر سرعت ، ميزان بازده و زمان واکنش ها بررسي شده اند.

واژه هاي کليدي: فلوئوردار شدن، سلکت فلوئور، β- کتو سولفون